Jak bylo již mnohokrát napsáno, Czech Garrison se od samého založení snaží aktivně zapojovat do charitativních činností. Všechny začátky jsou těžké, a nejinak tomu bylo i u nás. Při založení v roce 2007 jsme ještě jako Czech Outpost neměli ani představu o tom, jak začít.
Naším prvním počinem bylo vytvoření dobrovolného charitativního fondu Czech Outpost. Dali jsme si závazek, že do něj budeme odevzdávat všechny peníze, které dobrovolně obdržíme od případných zájemců nebo organizátorů, jež si nás pozvou na akci (naše organizace si nesmí říkat o honoráře za vystoupení). Tento závazek jsme pojistili i v našich interních pravidlech.
V roce 2008 jsme si na vlastní náklady nechali vyrobit tzv. charitativní placky Czech Outpost, které na svých akcích máme k dispozici a za dobrovolný příspěvek je zájemcům nabízíme. Všechny takto dobrovolně získané peníze ihned putují do charitativního fondu. V průběhu roku 2009 a 2010 jsme se zaměřili i na venkovní zábavné akce pro děti jako například Ladronkafest a Kašpárkohraní.
Na začátku roku 2011 jsme navázali spolupráci se společností Hasbro, s níž spolupracujeme na propagaci Star Wars a účastníme se jejích akcí. Odměnou nám za to jsou hračky, které můžeme předat dětem ve vybraném zařízení (např. v nemocnici či dětském domovu).